Windows 95 y 98 Windows 95 fue lanzado en 1995, con una nueva interfaz de usuario, compatibilidad con nombres de archivo largos de hasta 250 caracteres, y la capacidad de detectar automáticamente y configurar el Hardware instalado (plug and play). De forma nativa podrían ejecutar aplicaciones de 32-bits y presentó varias mejoras tecnológicas que aumentaron su estabilidad respecto a Windows 3.1. Hubo varios OEM Service Releases (OSR) de Windows 95, cada una de las cuales fue aproximadamente equivalente a un Service Pack. El siguiente lanzamiento de Microsoft fue Windows 98 en 1998. Microsoft lanzó una segunda versión de Windows 98 en 1999, llamado Windows 98 Second Edition (a menudo acortado a Windows 98 SE).