Windows 95 y 98 Windows 95 fue lanzado en 1995, con una nueva interfaz de usuario, compatibilidad con nombres de archivo largos de hasta 250 caracteres, y la capacidad de detectar automáticamente y configurar el Hardware instalado (plug and play). De forma nativa podrían ejecutar aplicaciones de 32-bits y presentó varias mejoras tecnológicas que aumentaron su estabilidad respecto a Windows 3.1. Hubo varios OEM Service Releases (OSR) de Windows 95, cada una de las cuales fue aproximadamente equivalente a un Service Pack. El siguiente lanzamiento de Microsoft fue Windows 98 en 1998. Microsoft lanzó una segunda versión de Windows 98 en 1999, llamado Windows 98 Second Edition (a menudo acortado a Windows 98 SE).
Windows ME En el 2000, Microsoft lanza Windows Millennium Edition (comúnmente llamado Windows ME), que actualiza el núcleo de Windows 98 pero que adopta algunos aspectos de Windows 2000 y elimina (más bien, oculta) la opción de "Arrancar en modo DOS". También añade una nueva característica denominada "Restaurar Sistema", que permite al usuario guardar y restablecer la configuración del equipo en una fecha anterior. Windows Me: Permite que su PC tenga un más fácil funcionamiento y que sea divertido. Windows Me le da el poder de poner en red a sus computadoras caseras, comunicarse mas eficientemente por Internet y trabajar con rico contenido multimedia, como es el caso de fotografías, videos y música. Características: Tiene la posibilidad de editar, catalogar y enviar correos electrónicos. Opciones de marca de la bienvenida a Windows. Botones de la barra de herramientas del explorador. Protección a los archivos del sistema. Restaura...